Es una pregunta intrigante, pero no está muy lejana la respuesta. Independientemente de lo que haga Silvers, he aquí un posible método:

i. Toma la imagen que quiere procesar.
ii. La divide en una malla cuadriculada. Esta cuadrícula puede tener más o menos subregiones de acuerdo a la resolución final que se le quiera dar la imagen final procesada.
iii. Subdivide cada subregión en una regíon de 3x3 o de 4x4. Muestrea la región de 3x3 (o 4x4) y registra los 9 (o 16) colores que encuentra en dicha subregión.
iv. Una vez hecho esto, se va a una enorme base de datos de imágenes, previamente procesada en 3x3 (o 4x4) regiones y busca cuál es la que más se le parece. Inserta en esa región de 3x3 (o 4x4) la imagen hallada.
v. Continúa este proceso en toda la malla.
vi. Al final lo que tiene es la información de lo que va en cada cuadro de la malla (que cabe recordar de nuevo, es la submalla de 3x3 o de 4x4).

Para poder lograr esto, Silvers debe haber preprocesado una enorme cantidad de imágenes, de todos los colores imaginables. De hecho, si observamos sus fotomosaicos, veremos que muchas veces ciertas imágenes se repiten (véase la imagen de Truman Show (Jim Carrey) en los ojos del personaje. Es la misma imagen a la izquierda y a la derecha).
Ahora bien, quizás no haga este procesamiento porque dependerá de lo que el posible cliente quiera. En el caso de Playboy, como la consigna era usar las portadas que dicha revista ha sacado en 40 años, es probable que las haya escaneado y entonces sí, preprocesado.
¿Qué pasa cuando en este especulativo algoritmo no se encuentra la imagen que se necesita, o no hay una que cumpla con las mínimas características de similitud? Lo más probable es que en este caso lo que pase es que Silvers tenga que insertar una imagen a la cual puede procesar aparte para que cumpla con esa condición que no pudo hallar al procesar automáticamente toda la imagen. Esto parece ser lo que hace. Obsérvense los bordes en la foto de Jim Carrey. Se ven manipulado (de pronto una imagen cambia abruptamente su color de fondo).